丘吉尔看到中东总司令部转来的弗赖伯格的电报后，于5月27日立即回电予以鼓励：“你所进行的光荣的保卫战受到各地人民的敬佩。我们知道敌人已处于困境。我们正尽一切可能向你提供各种援助。”
但是，当夜这位首相获悉，一切成功的希望都已破灭了。英军和其他盟国的部队，不得不再次面临惨痛地撤退守军的任务以及所必然蒙受的重大损失。
在希特勒和墨索里尼的空军和海军的严密封锁下，要将22000名战斗人员从克里特岛运出，的确是一大难题。不仅运输船队难以登陆·而且还必须驶过墨索里尼的空军所控制的350海时的海域。
登陆地点斯法基亚，是南部海岸一个小小的渔村，位于高达500英尺的峭壁之下，只有一条羊肠小道可以通行。部队必须隐匿在峭壁边缘附近，等到召唤时则出来登船。在阿利斯海军上校指挥下的4艘驱逐舰于5月28日夜间抵达，载去700人，并为现已集合起来的大批官兵带来食物。在返航中有战斗机掩护，因此只有一艘驱逐舰受到轻伤。至少还有15000人隐藏在斯法基亚附近高低不平的地面上。弗赖伯格的后卫部队一直在进行战斗。
但是·一场惨剧正在等待着另一支同时出动的舰队。这支舰队包括巡洋舰“猎户座”号、“阿贾克斯”号和“代多”号以及6艘驱逐舰，在罗林斯海军上将指挥下前往营救伊腊克林的守军。从上午5时直到薄暮，从斯卡潘托岛起飞的敌机不断地猛烈袭击该舰队。巡洋舰“阿贾克斯”号和驱逐舰“帝国”号几乎被击中·前者不得不驶回。驱逐舰于午夜以前驶抵伊腊克林，把军队载运到等候在外海的巡洋舰
到凌晨3时20分，任务完成。4000人已经上船，于是开始返航。
半小时后，受创的驱逐舰“帝国”号的轮机突然发生故障，险些与巡洋舰相撞！
全部舰队必须在黎明时分尽可能驶入南部海域。但是，罗林斯海军上将却命令驱逐舰“赫脱斯保”号驶回。把“帝国”号驱逐舰上所有军队和乘员接走，并将“帝国”号击沉。早晨6时25分，“希尔伍德”号又被一炸弹击中，不能跟随护航舰队同行。
在其后的4小时内·更不幸的事情发生了。巡洋舰“代多”号、“猎户座”号和驱逐舰“诱敌”号都被击中。“猎户座”号舰上的情况即使听来也令人毛骨悚然。舰上除了船员外，还有军队将士1100名。
一颗炸弹穿过舰桥，落到拥挤不堪的下甲板上，约有260人被炸死，280人受伤。
舰长巴克海军上校遇难，船受重创并起火焚烧。到29日止·运出的军队已将近5000人，但是还有大批人员躲在通往斯法基亚所有的路口上，仍在等待援救。
5月30日，丘吉尔发出命令，要不惜一切代价，为营救残留在该岛的军队作出最后的努力。这天清晨，阿利斯海军上校率同4艘驱逐舰再次驶往斯法基亚。途中有两艘驱逐舰不得不折返，但是他率领“内皮尔”号和“尼赞”号继续前进，成功地使1500余名士兵登上了船。在返航中，这两艘驱逐舰都差一点被炸弹炸沉，它们以损伤之躯，满载着1500余名士兵安然驶抵亚历山大港。几天前，希腊国王在历尽艰险后也和英国公使一起离开该岛。
当夜，根据驻开罗总司令的命令·弗赖伯格将军也乘飞机最后离开了克里特岛。至6月1日，共有17500人被安全地运到埃及。
克里特岛战役，除了具有争夺战略据点的意义以外，也是在艰苦不懈的斗争中获得决定性成果的一个例证。
在这次保卫战中·英国及其盟国共死伤15000多人。德、意法西斯军队的伤亡当在此数以上。
自从这场战争开始以来，据统计，在马利姆和苏达湾区域内共有德军坟墓4000多个，在雷西姆农和伊腊克林另有坟墓1000多个。此外还有大量的德军溺毙在海中。
约有170架运兵飞机被击毁、击伤。
希特勒为了赢得这次胜利付出了沉重的代价。
盟军节节败退，现在他们不得不把最后的希望放到美国人的身上了。
当时英国的形势的确是严重的。在不列颠之战中，遭到败北的德国空军，对考文垂进行了猛烈的轰炸·造成1000多人的死伤，令人惊骇地显示了它的力量。
这种饱和式轰炸，从英国一个城镇扩大到两个城镇，柏林的宣传机器吹嘘说，要有计划地把全岛加以“考文垂化”。